生涯

继承筒井家

筒井定次是筒井顺国的次子。本家家督筒井顺庆没有子嗣，于是把定次收为养子。

织田信长死后成为时称羽柴秀吉的家臣，曾赴大坂城当人质。天正12年（1584）顺庆死后承继家督。在秀吉参与的战争中都表现活跃：同年（1584）的小牧长久手合战、隔年的纪州、四国征伐到朝鲜之役（文禄庆长之役）均可看到他的身影。

转封伊贺

1585年（天正13年）丰臣秀吉经历小牧·长久手之战、纪州征伐以及四国征伐等战役。领地形势大为明朗，闰八月进行大规模领地分配的调整，对畿内的一门以及近臣采取了一些措施。

在这次的封国调整中丰臣秀长入主大和，被取代的筒井定次的领国由大和移封至伊贺上野。但是，也有人认为这次将定次调离距都城较近的大和是贬职，当时的记录中也有薪俸降低到5万石等，较其身处大和时大幅缩减的记载，由此认为筒井在伊贺的时期恐怕相当艰难。

不过，对这次移封也有不同的见解。较为后世的记录中，当时大和的薪俸是约44万石，伊贺约10万石。尽管筒井所领的并不是大和的全部地区，毫无理由地减低30万石实在不合理。江户时代的著书《增补筒井家下记》中称，定次实际的薪俸为伊贺12万、伊势5万、山城3万的总计，即20万石；而且移封前在大和的45万石中，筒井氏所领实际为18万石，因此移封伊贺实际是增加了2万石。

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