球员生涯

莱昂纳多出身于巴西大球会弗拉门戈，仅17岁已上阵正式联赛，赢过一届巴西联赛冠军。1990年他转投另一支大球会圣保罗，再赢得另一届巴西联赛冠军。之后他曾加盟西甲球会巴伦西亚，两季后再回到圣保罗，赢过一届南美自由杯。

莱昂纳多早于1991年已入选国家队，在持续保持出色表现后，1994年他获国家队选战世界杯。在十六强对美国的赛事中，他一手肘打中了拉莫斯的面，导致后者面骨爆裂，及后他本人被重罚停赛四场。

世界杯后莱昂纳多远赴亚洲的日本，跟当地联赛的鹿岛鹿角签约。在日本期间他与前巴西国脚薛高合作，赢得一届日本联赛冠军。1996年他重返欧洲，加盟过多家球会如法甲的巴黎圣日耳曼、意甲的AC米兰。这段期间李安纳有一定斩获，如1999年在AC米兰期间有意甲联赛冠军。不过在国家队，莱昂纳多则只是获得1998年世界杯亚军。

随着年龄渐长，莱昂纳多已在球员生涯晚期回到巴西联赛，在再回到AC米兰一季后，便于2003年宣告退役。

教练生涯

AC米兰

2009年夏季莱昂纳多由AC米兰俱乐部球探变身为主教练，接替离职的金牌教头卡洛·安切洛蒂，虽然在联赛第二轮就在“主场”0-4惨败给同城死敌国际米兰，但是在球队阵容老化和伤病不断的情况下莱昂纳多大胆重用安东尼尼和阿巴特等年轻球员，并且重新激发了罗纳尔迪尼奥的状态，在意甲联赛中一路紧追国际米兰，甚至一度在4月份的时候仍有反超机会，可惜最球队最后还是未能如愿，以第三名结束赛季征途。不过期间莱昂纳多在该季米兰德比第二回合交手中，率领AC米兰在11打9的情形下0:2不敌国际米兰，亦在之后的欧冠1/8决赛中客场0:4惨败于曼联，带来了不良的影响。加之赛季结束前莱昂纳多同老板贝卢斯科尼在球队的未来建设和自主权的大小上产生了不可调和的矛盾。最终在赛季结束后挂帅而去。

国际米兰

2010夏天国际米兰的三冠王教头穆里尼奥转战西甲寡头皇家马德里，而国际米兰则请来了前利物浦主帅贝尼特斯，但是球队因为伤病和战术问题一直没能形成最佳战斗力，在12月底与俱乐部解除了合同。圣诞节前一天国际米兰俱乐部官方宣布与这位前AC米兰的主教练签下为期两年的执教合同。然而莱昂纳多在国米亦有诸多不顺，在联赛0:3惨败给同城死敌AC米兰后仅两天，国际米兰在欧冠1/4决赛第一回合主场2:5惨败于沙尔克04，莱昂纳多无视防守的打法受到了各方的批评指责，其执教能力也受到严重质疑。尽管该赛季国际米兰获得了意大利杯冠军，莱昂纳多在国际米兰的前途依旧不确定，在球队支持者中对其的看法也呈两极化，虽然得到了俱乐部主席莫拉蒂的挽留,但是莱昂纳多还是选择在2011年6月18日辞去了主教练的职务，随即加盟巴黎圣日耳曼，成为该队足球总监，亦有人声称莱昂纳多是被国际米兰俱乐部解雇，但是在之后的采访中，莱昂纳多本人做出了澄清。

荣誉

球员

南美自由杯：1993

日本职业足球联赛冠军：1996

意甲联赛冠军：1999

1994年世界杯：冠军

教练

意大利杯冠军：2011

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