生平

奥斯本在领队马田·奥尼尔加盟阿斯顿维拉后获发27号球衣。2006年10月21日首次于英超上阵，在维拉公园球场迎战富勒姆，于83分钟入替史提芬·戴维斯（Steven Davis）。12月28日奥斯本和阿斯顿维拉签约三年半，直至2010年夏天完结。

2008年1月10日，奥斯本同意外借至莱斯特城，可是在数天后领队奥尼尔因为球会多员球员受伤而陷入兵荒，被迫取消这宗交易。9月23日，奥斯本和维拉签下三年新约，留队至2011年夏天。

2009年3月2日他成为比利·戴维斯（Billy Davies）上任后首位加盟诺丁汉森林的球员，他以外借身份留队直至季尾，穿上18号球衣。3月3日他在对普雷斯顿中处子上阵。奥斯本在2008/09年球季为阿斯顿维拉有上阵过的六场赛事全不属英超联赛，包括四场欧洲足协杯、一场联赛杯和一场足总杯。相反，转会森林后上阵的赛事全属英冠联赛。

在维拉正选阵容中与彼得罗夫及西德威尔位置重叠，奥斯本无法挣到上阵机会，于2009年11月5日被外借到降班英冠球会米德尔斯堡两个月，期间上阵9场。返回维拉后，另一支英冠球队女王公园巡游者有意借用他到球季结束。

2011年1月30日奥斯本获外借到英甲球会谢周三直到球季结束，在联赛及足总杯合共上阵11场后，于4月5日被提前终止借用。球季结束后奥斯本约满被维拉弃用。

奥斯本于季前跟随利兹联进行试训，在两场热身赛上阵，但最终未获提供合约。直到2011年8月10日才获得苏超球会希伯尼安赏识，签约两年。

私人生活

奥斯本的兄长伊萨克（Isaac Osbourne）亦是职业足球员，同样司职中场，现时效力英冠球会考文垂。

2009年10月2日奥斯本在维拉的“波迪摩亚-希夫训练场”（Bodymoor Heath Training Ground）以涉嫌行劫遭警方拘捕，扣留问话后获准保释候查。

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