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卡尔德威尔在凯尔特人的卫星球队“凯尔特人男童会”（Celtic Boys Club）展开其足球事业，于16岁之年与哥哥史提芬南下英格兰加盟纽卡斯尔联，要在预备队取得突破困难重重，为寻求一队上场经验，他先后被外借到达灵顿、希伯尼安、考文垂及德比郡，但一直没有机会为纽卡斯尔联一队上场。

2003/04年赛季卡尔德威尔获纽卡斯尔联准许免费转投苏超俱乐部希伯尼安 ，他只与球队签订短期合约效力余下的半个赛季 ，期间为希伯尼安在苏格兰联赛杯决赛上场出战利文斯顿，以0-2见负屈居亚军。在2004年夏季到荷兰维特瑟试训未获青睐后，他才与希伯尼安签署为期两年的长约 。在2005/06年赛季，盛传卡尔德威尔与凯尔特人签署约前协议（pre-contract agreement），在赛季结束后即将蝉过别枝 ，惹来希伯尼安球迷在对阿伯丁时，当他犯错后大喝倒采，此役之后，凯尔特人时任主教练哥顿·史特根证实转会传闻真确 。

自从2006年转投凯尔特人后，卡尔德威尔协助球队赢得两届苏超联赛冠军及苏格兰足协杯和苏格兰联赛杯各一次，但他仍经常成为凯尔特人球迷的批评目标 ，卡尔德威尔稍后称这些批评是源于他加盟的首季受到伤患困扰，其后在2007/08年赛季季初须要移任不擅长的右后卫位置，直到签入安德烈亚斯·欣克尔才回到中后卫位置 。他亦因在2006/07年赛季踢伤基马诺克球员大卫·费尔南德斯（David Fernández），导致对手前十字韧带断裂而遭受评击 ，赛后卡尔德威尔向费尔南德斯道歉，并抗辩称他从未蓄意伤害对手 。卡尔德威尔逐渐获得球迷的认同及尊重，成为队中的无名英雄，于2008/09年赛季获选为苏格兰FWA足球先生后，他表示得奖由于长期担任擅长位置及改善个人专注力和决断力 。

于2009/10年赛季卡尔德威尔与凯尔特人为续约发生争议，他将于季后约满而不满俱乐部提出的条件 ，新任主教练东尼·莫比利（Tony Mowbray）曾与他在希伯尼安共事，回应说不会向董事会要求提早待遇 ，最终凯尔特人同意将他及巴利·笠臣（Barry Robson）一并卖给英冠俱乐部米德尔斯堡 。在其为凯尔特人最后一仗上场出战“老字号德比”对流浪者，卡尔德威尔在空中被李尔·麦古洛治击倒而被扳平 。

英超俱乐部威根竞技时任主教练罗伯托·马丁内斯为修补其千疮百孔的防线而拦截即将转投米德尔斯堡的卡尔德威尔，于2010年1月13日与他签署四年半合约，转会费没有透露 。在1月16日首次披甲作客2-0击败伍尔弗汉普顿流浪；1月27日作客对布莱克本虽然取得加盟后首个进球，最终仍以1-2败阵而回 ；3月16日主场对阿斯顿维拉再入一球，惟同样以1-2败北。卡尔德威尔转身缓慢和位置感不足在英超的快速及紧迫性踢法中逐渐暴露，3月29日作客对曼城因双脚拦截泰维斯被裁判出示红牌驱逐离场，而泰维斯其后大演帽子戏法，威根竞技以0-3大败而回 ；到了联赛煞科日，威根竞技作客斯坦福桥球场面对争逐冠军的切尔西，开赛后30分钟卡尔德威尔在禁区内拉弗兰克·兰帕德被裁判判罚点球兼领红牌离场，间接导致球队惨败0-8收场 。

2014年7月卡尔德威尔与威根竞技续约一年 ，新约包括他会获俱乐部指派教练职务 。由于受到髋关节长期伤患的困扰，卡尔德威尔于2015年2月28日宣布退役

国家队

卡尔德威尔为苏格兰国家队上场首仗是贝尔蒂·福格茨首次带队，作客法兰西体育场大败0-5于法国脚下。但在2006年10月7日一场2008年欧国杯预选赛，卡尔德威尔在主场咸普顿公园球场踢进唯一进球仅胜法国 。但他在对挪威的关键世界杯预选赛被逐离场，导致球队大败0-4，在同分而净胜差不及对手而失去成绩最好次名队伍的资格 。

主教练

卡尔德威尔于退役后正式加入威根竞技青训学院的教练团队 。2015年4月7日于俱乐部辞去马尔基·马凯后一天，卡尔德威尔获委成为新主教练 。

荣誉

球员

苏格兰足球超级联赛 冠军：2006/07年、2007/08年；

苏格兰足协杯 冠军：2007年；

苏格兰联赛杯 冠军：2009年；

苏格兰FWA足球先生：2009年；

克莱兹代尔银行苏超年度最佳球员：2009年；

主教练

英格兰足球甲级联赛 冠军：2015/16年；

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