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苯肼

2020-10-16
出处:族谱网
作者:阿族小谱
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性质低温下为单斜棱柱结晶,室温下为油状液体,与空气接触后呈浅黄或深红色。可与乙醇、乙醚、氯仿和苯混溶,难溶于水。制备通过苯胺与亚硝酸钠在盐酸作用下生成重氮盐,再用亚硫酸钠/氢氧化钠还原制取。酸析生成苯肼盐酸盐,经过中和即得苯肼。用途用于与醛酮发生Fischer吲哚合成得到吲哚环系,因此是很多医药、染料、农药的合成中间体。可以与苯甲醛反应生成苯腙。后者也是工业上常用的合成中间体。苯肼的衍生物2,4-二硝基苯肼用于鉴定醛酮。历史苯肼由赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1875年首次合成,是第一个合成的肼衍生物。费歇尔曾用苯肼与糖类反应,生成腙和脎,形成结晶化合物,便于提纯,再使其分解为较纯的糖。反应如下:危险性有毒,可能导致接触性皮炎、溶血性贫血及肝、肾损害。

性质

低温下为单斜棱柱结晶,室温下为油状液体,与空气接触后呈浅黄或深红色。 可与乙醇、乙醚、氯仿和苯混溶,难溶于水。

制备

通过苯胺与亚硝酸钠在盐酸作用下生成重氮盐,再用亚硫酸钠/氢氧化钠还原制取。 酸析生成苯肼盐酸盐,经过中和即得苯肼。

用途

用于与醛酮发生Fischer吲哚合成得到吲哚环系,因此是很多医药、染料、农药的合成中间体。

可以与苯甲醛反应生成苯腙。后者也是工业上常用的合成中间体。

苯肼的衍生物2,4-二硝基苯肼用于鉴定醛酮。

历史

苯肼由赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1875年首次合成, 是第一个合成的肼衍生物。费歇尔曾用苯肼与糖类反应,生成腙和脎,形成结晶化合物,便于提纯,再使其分解为较纯的糖。 反应如下:

苯肼

危险性

有毒,可能导致接触性皮炎、溶血性贫血及肝、肾损害。


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