费歇尔吲哚合成反应
反应机理首先是醛酮与苯肼在酸催化下缩合生成苯腙，苯腙不需分离立即在酸催化下异构化为烯胺，并发生一个[3,3]σ迁移反应生成二亚胺。该亚胺芳构化后成环，得到一个缩醛胺（aminal）。氨基质子化，放出氨，并失去一个质子生成芳香性的吲哚环。醛／酮必须是RCOCH2R"类型的，R/R"为烷基、芳基或氢。若醛酮的羰基有两个α-氢，则反应后一般得到两种产物的混合物。苯肼中的亚氨基氮原子（>NH）在反应后转化为吲哚环中的氮，这一点已经得到同位素示踪实验的证实。Buchwald改进法芳基溴化物在钯和BINAP催化下也可以与腙反应生成吲哚环，这个方法称为Buchwald改进法，由MIT的StephenBuchwald首先发现。参见Bartoli吲哚合成Japp-Klingemann吲哚合成Leimgruber-Batcho吲哚合成化学反应列表
反应机理
首先是醛酮与苯肼在酸催化下缩合生成苯腙，苯腙不需分离立即在酸催化下异构化为烯胺，并发生一个[3,3]σ迁移反应生成二亚胺。该亚胺芳构化后成环，得到一个缩醛胺（aminal）。氨基质子化，放出氨，并失去一个质子生成芳香性的吲哚环。
醛／酮必须是RCOCH2R"类型的，R/R"为烷基、芳基或氢。若醛酮的羰基有两个α-氢，则反应后一般得到两种产物的混合物。
苯肼中的亚氨基氮原子（>NH）在反应后转化为吲哚环中的氮，这一点已经得到同位素示踪实验的证实。
Buchwald改进法
芳基溴化物在钯和BINAP催化下也可以与腙反应生成吲哚环，这个方法称为Buchwald改进法，由MIT的Stephen Buchwald首先发现。
参见
Bartoli吲哚合成
Japp-Klingemann吲哚合成
Leimgruber-Batcho吲哚合成
化学反应列表
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参考资料
· 费歇尔糖苷化
Helferich法以酚为底物的糖苷化。参见化学反应列表
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