衍生物

许多嘌呤衍生物存在于自然界，核苷酸五种碱基中的两种为嘌呤衍生物：腺嘌呤( 2 )和鸟嘌呤( 3 )。在DNA中，两条链上的碱基根据碱基互补配对原则以氢键结合，腺嘌呤与胸腺嘧啶，鸟嘌呤与胞嘧啶。在RNA，尿嘧啶取代胸腺嘧啶。

其他重要嘌呤衍生物有次黄嘌呤( 4 )、黄嘌呤( 5 )、可可碱( 6 )、咖啡因( 7 )、尿酸( 8 )和异鸟嘌呤 ( 9 )。

生物功能

除了腺嘌呤和鸟嘌呤在DNA和RNA中的重要作用，嘌呤衍生物还存在于许多其它重要的生物分子，如ATP，GTP，环状AMP，NADH和辅酶A。嘌呤本身未在自然界中发现，需通过有机合成制备。

嘌呤衍生物还可作为神经递质，与嘌呤受体作用，例如腺苷激活腺苷受体。

历史

“嘌呤”（ purine ）一词意为纯尿，（ pure urine ） 最早由德国化学家埃米尔·费歇尔于1884年提出。他于1899年首次合成了此化合物。 合成路线的起始物质是尿酸( 8 )，此物质最早由舍勒于1776年从肾结石中提取。 尿酸(8)与PCl 5反应得2,6,8-三氯嘌呤( 10 )，后者与HI和PH 4 I反应得2,6-二碘嘌呤( 11 )。用锌粉还原得嘌呤( 1 )。天然嘌呤衍生物分子量比吡啶衍生物大很多。

实验室合成

嘌呤在生物体内的合成可以人工实现。甲酰胺在开口容器中以170 °C加热28时，可得到可观产率的嘌呤：

这个重要的反应是生命起源的讨论内容，因其由小分子有机物生成，而嘌呤的衍生物构成遗传物质DNA和RNA的碱基。

Oro, Orgel等人发现四分子HCN缩合生成二氨基丁烯二腈（diaminomaleodinitrile， 12 ），后者与其它小分子反应能得到自然界存在的大多数嘌呤衍生物。

陶贝合成法 (1900)是一种经典的合成嘌呤的方法。其中成嘌呤环的一步是胺取代吡啶与甲酸的反应：

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