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夏普莱斯不对称双羟基化反应

2020-10-16
出处:族谱网
作者:阿族小谱
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反应机理反应的催化循环如下。由锇酸钾原位生成的四氧化锇与配体结合为络合物2,该络合物对烯烃发生对映选择性的[3+2]环加成反应(锇氧化反应)。生成的锇酸酯4经水解得到二醇和被还原的锇酸盐。后者被计量的再氧化剂氧化为四氧化锇而重复使用。实例1、氮杂糖6合成中的1至2一步:2、IsaoKuwajima的紫杉醇全合成中也用到了一个夏普莱斯不对称双羟化反应。参见不对称催化氧化反应Milas羟基化反应Upjohn双羟基化反应Sharpless不对称氨羟基化反应化学反应列表

反应机理

反应的催化循环如下。由锇酸钾原位生成的四氧化锇与配体结合为络合物 2,该络合物对烯烃发生对映选择性的 [3+2]环加成反应(锇氧化反应)。 生成的锇酸酯 4 经水解得到二醇和被还原的锇酸盐。后者被计量的再氧化剂氧化为四氧化锇而重复使用。

夏普莱斯不对称双羟基化反应

实例

1、氮杂糖 6 合成中的 1 至 2 一步:

2、Isao Kuwajima的紫杉醇全合成中也用到了一个夏普莱斯不对称双羟化反应。

参见

不对称催化氧化反应

Milas羟基化反应

Upjohn双羟基化反应

Sharpless不对称氨羟基化反应

化学反应列表


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