格奥尔格·维蒂希
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维蒂希反应
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编辑:阿族小谱
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文章很值,打赏犒劳一下作者~
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· 维蒂希反应
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反应机理经典机理维蒂希反应的经典机理为:磷叶立德1中的电负性碳进攻与醛酮羰基2中的碳原子,发生亲核加成。由于位阻原因,主要生成Ph3P-和-O处于反式的产物3。3C-C键旋转得到偶极中间体4。4在-78°C时比较稳定。然后生成含氧四元环过渡态5。5发生消除得到顺式烯烃7和三苯基氧膦6。对于活泼的维蒂希试剂而言,与醛和酮反应时第一步的速率都较快,但第三步成环反应速率较慢,是速控步。但对于稳定的叶立德而言,R1基团可以稳定碳上的负电荷,第一步是速控步。因此总体的成烯反应速率减小,而且生成的烯烃中E型比例较大。这也是不活泼的维蒂希试剂与有位阻的酮反应很慢的缘故。近期研究最近的研究表明,以上的机理并不能解释所有的实验数据。目前主要用核磁共振谱来研究活泼维蒂希试剂的反应中间体。但是对于偶极中间体(3a和3b)是否存在及它们之间的相互转换,现在仍有争议。有证据显示磷叶立德1可以与羰基化合物2发生π²s...
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