生平

在天文14年（1545年）出生，家中四男。与哥哥正信一同仕于松平家康，不过在永禄6年（1563年）的三河一向一揆中，成为一揆方武将，与正信一同成为家康的敌人。不过在永禄7年（1564年），一揆被后，归返成为家康的家臣。此后以德川家武将的身份，参加进攻远江挂川城、元龟元年（1570年）的姊川之战、元龟3年（1572年）的一言坂之战、三方原之战，更在此两战中担任殿军，立下武功。天正3年（1575年），参加长篠之战，并立下武功。

此后从德川家之下出奔成为浪人，仕于泷川一益，参加进攻播磨神吉城。之后离开一益，转仕前田利家，在与佐佐成政战斗时立下武功，不过之后又离开前田家，转仕于移至会津的蒲生氏乡。文禄4年（1595年），在氏乡死去后，因为蒲生家发生御家骚动，于是离开蒲生家。之后在庆长元年（1596年）归返德川家。

庆长5年（1600年），在关原之战中担任检使，因为这次功绩而在庆长7年（1602年）被家康赐予近江国坂田郡内1千石。庆长19年（1614年），在大坂之阵中属于德川秀忠，以参谋身份立下功绩，因为这次功绩，在元和2年（1616年）7月被赐予下总国相马郡舟户1万石，成为大名。

在翌年（1617年）7月3日死去。享年73岁。长男正氏因为秀次事件而殉死，次男正包亦早逝，于是外孙兼养子正贯成为继承人。不过在正重死后，被削减2千石，舟户藩只有正重一代就消失。一说减封是正重的遗言。

人物

与以知略而出名的哥哥正信不同，是刚勇的使枪名手，被织田信长评为“海道第一勇士”（海道一の勇士）。

与其他三河武士一样，对主君家康亦毫无忌讳地说话，于是被疏远。

家康虽然疏远正重，不过亦认为“现在内心仍不成熟。即使如此亦应该成为大名”（今に心おとなしからず。あの心にてはいかで大名には成さるべき），认同正重作为战国武将的器量。

从德川家之下出奔是因为被家康疏远，不过亦有说法指是担任对织丰系大名的间谍。不过，能被大名登用，即代表武勇受到认同。

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本多氏

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