生平

生年不详。父亲氏兴亦仕于今川氏。初名是氏助，“氏”字是由父传子的通字，而“助”字则被认为是小笠原氏的通字。仕于今川义元和其子氏真，永禄11年（1568年），因为甲斐国的武田信玄侵攻骏河，今川氏没落，于是投向从今川氏夺去远江国支配权的三河国的德川家康，成为与武田的领国骏河接壤的最前线高天神城的城主。永禄12年（1569年），继承家督（‘龙泉院文书’）。

在元龟元年（1570年）的金崎之战、姊川之战等战事中立下武功。元龟2年（1571年）3月，武田氏大规模侵攻远江、三河，在武田军的大军攻至高天神城时，以少量兵力坚守城池，一时间撃退武田军。元龟3年（1572年），参加三方原之战。

天正2年（1574年）6月，武田胜赖率领大军再次进攻高天神城。此时向家康请求援军，不过因为家康恐惧武田军而没有派出援军，于是不久后向胜赖降伏，被转至骏河国庵原郡、富士郡（鹦鹉栖）1万贯。

在离开高天神城以后，文书上没有记载在骏河东部的动向。一说指在天正2年（1574年）向胜赖降伏后，不久后即病死。根据‘北条记’记载，在武田氏于天正10年（1582年）灭亡后，投靠北条氏政而前往小田原，不过因为织田信长的命令而被氏政杀死。在另外的资料中则记载，虽然得到氏政庇护，不过在后北条氏于天正18年（1590年）灭亡时，被家康捕获，因为过去降伏的罪而被处刑。

此后，由叔父小笠原义赖继承家督。

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小笠原氏（日语：小笠原氏）

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