生平

在天文16年（1547年）出生，家中长男。永禄元年（1558年）6月，以人质身份被送到甲府。与父亲信贵同様，被编入武田信玄配下的信浓先方众。永禄末年期间，继承家督。永禄5年（1562年）9月18日，与伊那郡饭田城（日语：飯田城）城主坂西永忠因为所领问题对立，并把永忠放逐到信浓木曾郡。

元龟3年（1572年）11月15日，向德川方的国人众送出书状，对三河国、远江国、美浓国进行离间。

元龟4年（1573年）4月，在信玄死后，仕于成为当主的武田胜赖。同年7月6日，被任命为前往三河长篠城的在番，并被赐予远江井伊谷，此时在井伊谷配置同族的小笠原忠长和家臣常叶常陆守等。同年7月，三河的德川家康包围长篠城，此时以援军身份，被胜赖派遣前往救援，不过在同年9月，放弃长篠城并退去。天正3年（1575年）4月，在胜赖侵攻三河时，与山县昌景一同受山家三方众的带领，攻击足助城（日语：足助城）等诸城，并经作手城（日语：作手城），在野田城（日语：野田城）驱逐德川方的菅沼定盈，在攻略德川方的二连木城（日语：二連木城）后，攻击吉田城（日语：吉田城）。5月21日，在武田方于长篠之战中被织田德川军击败后，往信浓撤退（此外，关于胜赖开始侵攻远江、三河的时期，一向都被认为是在元龟2年（1571年）4月，随着武田信玄发动的西上作战而开始，不过在相关文书年代再考证后，应是天正3年的事）。天正8年（1580年），担任骏河三枚桥城（日语：三枚橋城）的在番。

天正10年（1582年）2月，织田信长发动甲州征伐。同年2月14日，在织田方主将织田信忠进入岩付城后，归属于织田方，并参加进攻仁科盛信守备的高远城。因为离反，作为人质而向胜赖送出的母亲被处刑（‘开善寺过去帐’）。同年3月2日，在上诹访拜谒信长，成功保持旧领。

同年6月，因为信长在本能寺之变中死去，于是打算讨伐曾暗杀自己的饭田城主毛利长秀，但是长秀送回人质（信岭的正室）并往尾张逃亡（‘胜山小笠原家谱’）。在天正壬午之乱中属于德川家康，以酒井忠次家臣（家康的陪臣）身份，在信浓、甲斐各地转战，与诹访赖忠和大道寺政繁等后北条氏势力战斗，亦有在长久手之战和小田原征伐阵。因为这些功绩，成功保持松尾城（日语：松尾城）等地的知行。天正12年（1584年），诱杀原武田家臣下条赖安（下条信氏的儿子）等，强化支配力。

天正18年（1590年），在家康移封关东地方时，被赐予武藏国儿玉郡本庄1万石，成为本庄城（日语：本庄城）城主（本庄藩（日语：本庄藩）藩祖）。废弃本庄氏（日语：本庄氏）时代的城池，并在久城掘西侧筑起新城，并把在低地生活的住民移住至高地，建造新町。

翌年（1591年），迎接夫人的哥哥兼甲斐国永岳寺的救山宗温禅和尚，亲自开基，并在本庄宿（日语：本庄宿）的中宿（此后该地改名为仲町）建立畳秀山的开善寺（与小笠原氏（日语：小笠原氏）的菩提寺同名）。

在丰臣秀吉向朝鲜出兵时，前往九州。在伏见城筑城工事时，率领工人2百人。在庆长3年（1598年）2月19日于江户死去。享年52岁。家督由养嗣子小笠原信之（酒井忠次的3男）继承。

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小笠原氏（日语：小笠原氏）

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