生平

在天文16年（1547年）于尾张中岛郡奥田庄出生。因为被交托在堀秀政的伯父兼一向宗僧人堀扫部太夫之下，于是与秀政一同度过童年时期。而堀扫部太夫吩咐二人，要跟随首先立下功绩一方，协力振兴家名，而因为秀政首先立下功绩，于是成为其家臣（不过有说法指出，这类逸话在加藤清正等其他武将亦有，因此应是创作）。

秀政在13歳开始成为织田信长的小姓。而因为直政大秀政6岁，所以亦被认为在同时期应该是在信长配下。不过因为缺乏直政在信长配下时代的史料，可能是辅佐秀政而担任文官，负责处理行政工作。在‘宽永诸家系图传’中记载，在进攻伊贺龟甲城时，率领精兵首先登城而受到信长赞赏，在进攻伊势峰城时亦立下功绩。信长死后，与秀政一同在山崎之战、贱岳之战、小牧长久手之战、纪州征伐、四国征伐、九州征伐、小田原征伐中从军。

特别是在天正11年（1583年）的贱岳之战中，持着十文字枪，夺去柴田胜家的金御币马印，并杀死小冢藤右卫门（‘宽政重修诸家谱’）。

秀治时期

秀政在小田原征伐中，于阵中病死。秀政死后，认为秀政的儿子秀治太早成为继承人的丰臣秀吉，打算把秀治召回所领北之庄，因此延迟了秀治的袭封，对此感到愤怒的直政令次男直寄担任使者前往见秀吉，书状中写着“左卫门（秀政）有多年勤功，万一家督不立，恐怕会沾污阁下的人缘”（ 左衛門、多年の勤功あり、万一跡目たてられずんば、参りて御縁を汚さん ），于是秀吉允许秀治的袭封。庆长3年（1598年），因为秀吉的命令，上杉景胜移封至会津，而秀治则移往越后。越后45万石由一族和与力统治，春日山城由秀治、藏王堂城由秀治的弟弟亲良、坂户城由直政的次男直寄、三条城由直政（城代是嫡男直清）、新发田城由沟口秀胜、本庄城由村上义明（后来地名改为村上）各自管治。

与上杉氏暗斗

在秀吉命令大名换国之际，年贡米只征收一半，其余一半留给后来的领主，上杉氏和堀氏亦同样。不过因为直江兼续和石田三成的谋议，年贡米被全数拿走（‘越后风土记’）。堀家逼不得已，向新潟代官河村彦右卫门借下2千俵米。因为兼续与河村有旧知，于是得到直政的借米证，在秀吉死后，不断向堀家讨还。

上杉景胜在庆长4年（1599年）从伏见归返会津后，修复城砦和道路，购买武器和米，以及招募浪人，于是直政向德川家康报告，家康以家臣伊奈昭纲为使者前往会津，而得到的回答是直江状，其中被问及向越后的野心之际，有“久太郎（秀治）踏进（我国）的土地，这才不需要架设桥梁”（ 久太郎ふみつぶし候に、何の手間入り申すべきや。橋架けるにいたらず ）的语句侮辱堀家（不过亦有说法指出直江状是后世创作）。

家康于是组织上杉讨伐军，向秀治送出“从津川口攻入会津”（ 津川口から会津へ攻め入るべし ）的书状，经过堀氏一族合议，直寄主张为报太阁之恩，应该与上杉组成同盟，直政则主张不只是太阁之恩，信长公有更大的恩情，但织田家子孙无能不值得依赖，丰臣方发话者是石田三成，并非秀赖公的本意，而且家康必定胜利，于是一族都同意，备战并等待家康的指示。

此后，石田三成送来书状，“前田利长、丹羽长重，以及北国诸将，皆同意依北国的通路，与景胜合力得到忠节”（ 前田利長、丹羽長重そのほか北国の諸将、皆上方同意なり、之に依り北国の通路を開き、景勝に合力して忠節せられるべし ），直政看穿这是三成的策略，向三成作出善意的回答，并向前田利长的家老送出书状，“利长，对内府（家康）无二心，有着清楚回答”（ 利長、内府に対し、二心なき旨の、分明の返答あり ），加强其投向家康一方的决心。三成亦向兼続送出书状，“越后本应是上杉本领，中纳言殿（景胜）被下置，就看你的意思”（ 越後の儀は上杉本領に候えば、中納言殿へ被下置候旨、御内意に候 ）“堀久太亦属于大坂一方”（ 堀久太も大坂方御奉公の志に候 ），大意是把越后给予上杉，这是秀赖公的意思，而堀秀治亦是大坂一侧。

上杉遗民一揆

因为兼续催促，以及三成的书状，上杉谱代集结士兵达8千人，铁炮2千挺（‘北越太平记’）。兼续从身份低下的士兵中，选出智谋忠义兼备的人，令其假装成浪人进入越后，在寺社等因检地而受苦的地方诱发一揆，以阻止堀家攻入会津（‘越后风土记’）。8月1日，一揆在奥广濑爆发，小仓主膳守备的下仓城被包围。小仓主膳被杀，不过前来救援的直寄杀死数百人并一揆。直政亦向柏崎出阵并一揆。8月3日，一揆势攻撃堀直政的居城三条城，不过被守将直清撃退。

7月21日，石田三成举兵，于是家康返回江户。兼续向景胜进言追撃家康，但是景胜说“此次是因为堀直政的谗言，利用家康引发合战，何况家康与此方无关，返回江户的话，此方亦当然应该返回会津”（ 此度の儀は堀直政の讒言により、家康が仕掛けるため、ひと合戦と支度をしたり、されど家康が此方に構はず、江戸に引取るに於いては、此方も会津へ引取るべきは理の当然である ），于是拒绝出阵。

9月8日，直政与长男直清、次男直寄一同从三条城出兵前往津川，在前往津川的途中，会津的士兵3千余人与一揆士兵一同登上高处，构起三段之阵，在深田前布出应战阵势，此时直寄向家臣说“敌人在深田前面，于高处布阵，我方突进的话必定败北，不如秘密从小道切断敌人的阵势，胜利的就是我方”（ 敵が深田を前にして、高きところに備えたれば、我れよりかかって勝負をいたせば敗北は必定なり、密かに脇道より敵の横合いに出でて仕掛けて切り崩さば、勝利は我にあらん ），于是直寄率领近身兵10人，迂回至崖阴处，从敌方右边以铁炮射撃，令敌方大乱，成为将其平定。

9月21日，因为一揆的功绩而收到家康的感谢状。在庆长5年（1600年）的关原之战时，一揆已经完全消失。

关原之战后

庆长6年（1601年），家康向秀治送出书状，命令直政德川家直辖领佐渡爆发的一揆。庆长10年（1605年）期间，因为家康的命令，以及高台院的希望，于是建设秀吉的菩提寺，在秀吉生前建成的康德寺转移和扩张，建成高台寺，一半费用由直政负担，开山堂内阵中有直政的木像被祭祀著。在高台寺建筑中而滞留在伏见时，向家康请求令秀治的儿子迎娶德川家的女儿，家康闻知后，把外孙本多忠政的女儿百合姬迎为德川秀忠的养子，令其嫁到堀家，更把秀忠的偏讳下赐，于是改名为忠俊，亦被赐予松平姓，不过最终亦没有成为德川将军家的亲藩或谱代大名。庆长10年（1605年），与堀亲良对立。庆长11年（1606年）5月，秀治死去，于是辅助年幼的忠俊。

在庆长13年（1608年）12月死去。享年62岁。根据‘堀铁团公记’记载，在死后被埋葬在“城东之圆昌寺”。后来由直寄改葬至高野山正智院。

人物

根据‘名将言行录’记述，被称为“天下之三陪臣”之一，“秀吉曰，陪臣有直江山城（兼続）、小早川左卫门（隆景）、堀监物（直政），在天下的仕置中，仕于主家兼有领地者，该受赏誉”（ 秀吉曰く、陪臣にて、直江山城、小早川左衛門、堀監物抔は天下の仕置をするとも、仕兼間敷者なりとて、共に賞誉せられけり ）。

被认为是历战的勇将。

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奥田氏

堀氏

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