生平

原为东平府兵马都监，与太守程万里之女互相爱慕，董平屡次提亲皆遭太守拒绝且太守不欲两人来往，小俩口只得暗通款取。获报宋江进犯东平府时，董平希望以迎娶程女作为击退梁山贼军的奖赏，但程万里态度敷衍，要董平先打赢再说。满心期待以战功换取美人的董平先是棒打梁山来使王定六，两军交战时又力败徐宁等将，但被梁山军骗到一村镇里为绊马索绊倒捉住，董平感念宋江礼遇、外加忿恨拒婚的太守已久而归顺梁山。其后反助梁山攻东平府，城陷之余借着自己对东平府熟门熟路、甩开众人第一个冲往太守府，杀程万里全家并强夺心仪已久的程女回梁山。

攻东昌府时梁山十五名好汉接连被张清石弹所伤，董平请缨与张清相斗，接连躲过其三发飞石，与之战成平手。征方臘军把守的独松关时被火炮炮风伤及左臂。为了报仇与张清步行上关挑战镇国元帅厉天闰，但因受伤不敌厉天闰改由张清代战，张清战死后被方腊麾下将领张韬从背后一刀斩成两段。

批评

董平虽文武双全且贵为梁山五虎将，但求婚太守之女不成便在日后城破之时私杀太守全家并强夺程女回梁山，此举让后世许多文人提到董平时皆嗤之以鼻，亦有观点认为迎击贼军本是董平职责所在，根本无权邀功，而在此紧要关头又以提亲作条件有趁火打劫之嫌，实非大丈夫所为。

更有人批评董平人格不如地位低微的小霸王周通，因为同是强抢民女，董平的手段更显蛮横恶劣。无怪乎程万里始终不欲将女嫁与董平，或许早已看出董平人格缺陷。

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