织田时代

  堀尾吉晴像 京都市妙心寺春光院藏

堀尾吉晴于永禄2年（1559年）、初阵岩仓城之战取得功勋，吉晴在织田信长消灭岩仓织田家后沦落为浪人，信长统一尾张后成为信长家臣，后于永禄10年（1567年）织田家进攻稻叶山城前后寄骑木下秀吉。在天正元年（1573年）织田信长击破近江浅井家并将其旧领交给秀吉管理，堀尾吉晴获得近江长滨一百石俸禄。天正七年（1579年），堀尾吉晴在天王寺一战中与中村一氏击破当地的一向宗徒，因功在播磨国增加一千五百石的领地。天正十年（1582年）堀尾吉晴在攻打备中高松城时，担当清水宗治的检死役。

丰臣时代

在织田信长亡于本能寺之变后，羽柴秀吉于山崎之战和明智光秀交手，役中堀尾吉晴和中村一氏率领先锋的洋枪队立功，战后在丹波国黑江加封六千五百石。后在天正十一年（1583年）于秀吉打败织田家元老柴田胜家的贱岳之战中建功，拜若狭国高滨一万七千石领地，翌年，堀尾吉晴再度参加小牧·长久手之战，因战功加封若狭阪木二万石。

天正十三年（1585年），堀尾吉晴受秀吉任命与田中吉政、中村一氏、山内一豊、一柳直末共同担任丰臣秀次的宿老，增俸改封近江佐和山四万石。 秀吉镇九州后，堀尾吉晴在秀吉的拜请下晋升从五位下带刀先生，并被赐姓丰臣。在消灭小田原城的北条氏政与北条氏直父子后，秀吉将北条旧领给了德川家康，而堀尾吉晴也因为参予攻打北条氏的山中城以及加入平定九户政实之乱，因功得到家康旧领远江国滨松十二万石，只可惜长子金助也在征讨北条氏时阵亡。

关原

庆长三年（1598年），丰臣秀吉因病逝世，在过世前秀吉安排堀尾吉晴语生驹亲正、中村一氏三人担任三中老，负责调解五奉行和五大老之间的事务。 但五大老之首德川家康在秀吉死后首先无视诸大名不能私婚的遗命，与诸大名通婚。引起其他四大老及五奉行的严重不满，尤其是五奉行之首石田三成更是气忿难当，遂联合其余四大老、五奉行及三中老进行会议，最后决定在元月十九日以堀尾吉晴为首以三中老的名义质问德川家康。 但德川家康遂又透过堀尾吉晴和细川忠兴两人为和事佬在伏见城与另一名五大老前田利家会面交换誓书。

庆长四年（1599年）十月，堀尾吉晴辞退三中老之职隐居，把家督之位让给嫡子次男堀尾忠氏，于越前国领五万石隐居料。

庆长五年（1600年）七月，石田三成为对付德川家康发起关原之战，战前诸大名纷纷为该加入东军还是西军而大伤脑筋，七月十九日堀尾吉晴在回远江滨松中途于三河的池鲤鲋参加宴会，席间美浓加贺井城主加贺井秀望与三河刈屋城主水野忠重为该加入那方的问题发生剧烈冲突，加贺井秀望大醉之下拔刀将水野忠重当场刺杀，甚至连前来劝解的堀尾吉晴也斩成重伤，最后加贺井秀望被堀尾吉晴的侍卫亲兵乱刀斩杀，但堀尾吉晴身负十七处刀伤无法再上战场，但堀尾吉晴考虑再三后指示儿子忠氏加入东军参战，因而战后忠氏因战功加封至出云国富田二十四万石，并改建松江城为新本据。

江户时代

庆长九年（1604年），堀尾忠氏因急病过世，由六岁的幼子三之助接任家督，年老的堀尾吉晴担任孙儿的后见役监国，但堀尾家的笔头家老堀尾河内守（堀尾吉晴的女婿）意图谋夺堀尾的家督，堀尾吉晴发觉其阴谋，将河内守父子流放至隐歧切腹。并在邻近的伯耆国米子藩爆发内乱时，应其家督中村一忠的邀请出兵镇。

庆长十六年（1611年）六月十七日堀尾吉晴于出云广濑富田病故，享年六十八岁，法名法云院殿前枫松庭世柏大居士。

备注

堀尾吉晴为人温厚忠实，虽然上战场时善战杀伐，但为人温厚，因而也被时人称之为“佛茂助。”

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