生平

最早为王振门下，时担任监军，参加过麓川之役、征兀良哈、讨邓茂七之变，有军功。

景泰八年（1457年）正月十六日，与徐有贞、石亨、许彬等人勾结，乘景帝病重，迎英宗复位，史称“夺门之变”。以功升为司礼太监，总督三大营。嗣子（侄子）曹钦因此晋封昭武伯，门下厮养冒官者多至千百人，朝士亦有依附者。

天顺元年春正月壬午，武清侯石亨，都督张?、张?，左都御史杨善，副都御史徐有贞，太监曹吉祥以兵迎帝于南宫，御奉天门，朝百官。丙戌，诏赦天下，改景泰八年为天顺元年。史称夺门之变。当年在讨论夺门之变的功劳时，也对曹吉祥的嗣子曹钦进行封赏，封其为都督同知。

天顺四年（1460年）石亨大肆培植党羽，干预朝政，得罪瘐死狱中。吉祥恐被斥，渐蓄异谋，暗令侄子曹钦蓄养了大批死士。

天顺五年（1461年）七月，总督京营太监曹吉祥及昭武伯曹钦发动叛乱，事发前夕，马亮畏罪告发，曹钦匆忙起事，杀锦衣卫指挥同知逯杲等人，攻入皇城。左都御史寇深、恭顺侯吴瑾，被杀。怀宁伯孙镗率兵讨平之。事败，曹钦投井自尽，曹吉祥被磔于市，夷其族，其党汤序等人皆伏诛。

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