1980年的范堡罗航展中，波音首次发布737-300的初步性能资料。

新的737采用CFM56-3系列高旁通比涡扇发动机，相比起JT8D，CFM56更省油和更宁静，可是直径较大，与地面保持的空间不足，于是便把发动机放在机翼前方，发动机配件移至吊舱两侧。新的737-300与737-200有70%的共通性，机翼作出了改良，并延长了机身2.87米，翼尖和翼展分别增加了9英寸和1尺9英寸以增加客货运载量。驾驶舱可选用电子飞行仪表系统。首架737-300于1984年2月24日首飞，并与另外两架737-300展开长达9个月的适航认证测试。波音737-300接获大量来自国内的订单，击败了当时只能提供JT8D引擎升级版的MD-80。

1986年6月波音宣布展开研制737-400，机身比737-300长3米，载客量提升至170人，首飞于1988年2月19日，经过7个共500小时的适航认证测试后，首架于1988年9月15日交付给皮埃蒙特航空 （ 英语 ： Piedmont Airlines ） （该公司后被全美航空收购）。

由于市场需要一款直接取代737-200的客机，于是波音便推出737-500。737-500的载客量较少，但续航距离更远，比737-300更具经济效益，机身比-200型长0.48米，最多可载132人，航空公司可选用传统的驾驶舱仪表或电子飞行仪表。发动机采用CFM56-3，比-200型的 普惠JT8D（ 英语 ： Pratt & Whitney JT8D ） 引擎节25%燃油。

737-500的启动客户为西南航空，于1987年订购20架，首飞于1989年6月30日，由一架原型机执行375小时适航认证测试后，首架于1990年6月30日交付。737-500成为了部分俄罗斯航空公司的偏爱机型，例如俄罗斯北方航空、西伯利亚航空和俄罗斯国家航空都引进二手737-500来取代苏制客机。

自新世代737-600/700/800/900推出后，737-300/400/500被称为经典型737。

近年燃油价格以火箭速度攀升，使航空公司叫苦连天，光是燃油的支出，已由2000年所占的15%收入增加至2008年的40%。因此航空公司便把经典型737退役来缩减机队规模，或者订购737NG或A320系列取代他们。2008年6月4日，联合航空宣布把旗下的经典型737退役，由结业的子公司泰德航空的空中客车A320取代。

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