郭嘉生前死后，曹操曾三哭郭嘉。《三国演义》第五十回描写，曹操回师后在众谋士就座的场合仰天大恸，捶胸痛哭，念叨郭嘉，曹操在战场失败后缅怀郭嘉，实际上隐含了对部下事前未谏、盲从失职的批评。

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　　一哭郭嘉发生在建安十二年曹操征讨乌丸的行军路上。按照《三国演义》第三十三回的说法，当时“黄沙漠漠，狂风四起;道路崎岖，人马难行。操有回军之心。问于郭嘉。嘉此时不服水土，卧病车上。操泣曰：‘因我欲平沙漠，使公远涉艰辛，以至染病，吾心何安!’”郭嘉年纪比曹操小得多，作为下属，生病之时，领导前来探视问计，已属难得和高看，哪能指望领导伤心流泪!可是，这位大领导曹操就真这样哭了一回!

　　关羽当时远征樊城，荆州空虚。曹操采纳司马懿之计，一面调五万精兵去救援樊城，一面联结东吴，叫孙权暗袭荆州。那时，东吴守将是大将吕蒙，很厉害。关羽为防吕蒙，留下重兵防范，吕蒙难攻。这时，陆逊献计说：‘关羽自恃英勇无敌，所怕的就是你。如果将军辞职，关羽一定中计。’吕蒙依计而行，关羽果然中计，便把荆州重兵调来攻打樊城。结果，吕蒙率吴军攻破荆州。关羽被迫走麦城，被吴军设计俘虏并杀害。

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　　二哭郭嘉发生在当年九月，曹操讨平乌丸三郡回师到达易州时。郭嘉已经病得很严重，奄奄一息。按照《三国志·魏书·郭嘉传》，“太祖问疾者交错”。即一遍又一遍地问候。郭嘉一死，他“临其丧，哀甚，谓荀攸等曰：‘诸君年节孤辈也，唯奉孝最少。天下事竟，欲以后事属之，而中年夭折，命也夫!’”这段话的意思是说，曹操亲自参加了郭嘉的葬礼，哭得很伤心。并且对荀攸等人说，他打算让郭嘉做他的接班人。可是他却中年夭折，难道这是命吗?可以说，郭嘉之于曹操，犹张良之于刘邦。曹操之所以能够统一北方，没有郭嘉恐怕难以想象。所以，郭嘉死，曹操大哭、特哭，确实是发自肺腑的，很真诚。

　　三哭郭嘉发生在建安十三年十二月赤壁大战回归的路上。按照《三国志·魏书·郭嘉传》的记载：“太祖征荆州还，与巴丘遇疾疫，烧船，叹曰：‘郭奉孝在，不使孤至此。’”《傅子》的记载是：“太祖又云：‘哀哉奉孝!痛哉奉孝!惜哉奉孝!’”当时主要谋士都在。

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  曹操怀念郭嘉，毫不掩饰对众谋士的失望，认为如果有郭嘉在，绝对不会让他吃这样的败仗!真让一帮谋士无不黯然自惭，无地自容。听，那一声接一声的“哀哉，痛哉，惜哉”，让我们听到了曹操呼天呛地的号啕。赤壁之战是曹操一生中遭受的最大的打击，犹似雄鹰折翅。他此一哭，与其说是在懊悔与自责，不如说是对统一中国梦想的和绝望。所以此哭是他平生最痛心的一次，达到了悲伤的顶峰。