公元208年七月，统一北方之后的曹操亲率大军三十万南下进攻刘表。八月，刘表病故，其子刘琮在荆州治府襄阳投降。强敌压境，新野肯定是守不住了，刘备命关羽率万名士兵沿水路撤退，自己率领兵士、愿意追随的百姓十余万人走旱路，约定在襄阳南部的江陵(今湖北沙市西北之江陵)会合。江陵是整个荆州的物资储备基地，有人劝刘备抛弃百姓迅速抢占江陵，刘备这个人，越是在危难时刻越能坚守信义，即使冒着风险也不背弃，所以拒绝了这一建议。不久后，十多万军民在长坂(今湖北当阳东北)被曹军追上并击溃，两个女儿都被擒获。刘备、诸葛亮和张飞、赵云等少数骑兵逃脱，改道东南会合关羽撤往夏口(夏水(汉水下游的古称)入江口，今湖北汉阳西南)。

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　　《关羽传》裴注引《蜀记》记载：望着飘飖无尽的江水，想起这些年来被曹军赶得东奔西跑几乎无容身之地，关羽生气的说道：“当初在许都打猎时要是听了我的话，哪会有今日之困呢?”刘备宽慰他说道如果天道扶正，谁能保证今天的困境不是福呢?这一次还真让刘备说中了，世上没有常胜将军，曹操被一直以来的胜利冲昏头脑，打算将刘备和江东的孙权势力一同消灭掉。但是曹军兵士大都是北方之人不习水战、水土不服疫病流行又难以持久，兵多反而成了拖累后勤的累赘。而刘备遣诸葛亮出使东吴与孙权结盟，孙刘五万联军先在乌林击败曹军使其不敢贸然进入长江以南，再用火攻彻底烧毁了曹军连锁战船和江北水寨。前后不足三月，创造了中国历史上以少胜多的著名战例——赤壁之战!曹操被打得大败，命曹仁守江陵、乐进守襄阳，自己带着败军退回北方。

　　大败曹操后，孙刘联军紧接着面临收复荆州失地的问题。《周瑜传》裴注引《吴录》记载：刘备对吴军主帅周瑜说：“曹仁的江陵城内粮草很多，是非常大的麻烦。我派张飞带领千人协助你正面进攻，你也分两千人给我，我沿夏水水路截断曹仁的后路，这样曹仁肯定弃城逃走。”周瑜听后，答应了请求。

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  于是张飞随同周瑜正面攻城，刘备从水路进入后方断掉曹仁的归路，而关羽的任务则是切断江陵与襄阳的联系，袭击从北面襄阳增援而来的曹军。这件事记载在从汝南赶来增援的曹军将领李通的传记当中(《李通传》记载：刘备与周瑜围曹仁于江陵，别遣关羽绝北道)。通过战前刘备夺取江陵的战略规划可以得知孙刘联军的目的是前后包抄让曹仁知难而退而非围歼曹仁，在江陵之战进行的同时刘备又遣军队成功收复了长江以南的荆州四个郡，所以可以推断出无论是包抄江陵的刘备还是绝北道的关羽，他们二人所统率的部队都不会太多。

　　当时关羽在江陵与襄阳之间，要面对的敌人非常多：守卫襄阳的乐进、守卫当阳(今湖北当阳以东)的满宠、配合乐进作战的江夏(郡治在今湖北阳新境内)太守文聘以及李通。翻开这些曹军将领的传记，大致可以归纳为乐进与文聘在寻口(今湖北安陆西南)将一直游击的关羽军打退，文聘袭取了关羽在汉津(今湖北武汉)的军用物资，烧毁了他在荆城(今湖北钟祥西南的汉水西岸)的船只。奉命驰援的李通最为勇敢，冲入包围圈且战且前，并且亲自下马拔除鹿角，但遗憾的是还没有完成任务就病逝于途中。最终没有任何一路曹军抵达江陵，应该说关羽绝北道总体上是成功的，曹仁与周瑜相持了一年多，双方伤亡都很大，周瑜也被流矢击中右肋，最终没有盼到援军的曹仁弃城而去，江陵被吴军攻占。

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　　一年多后，周瑜病逝，由鲁肃接替统帅一职，鲁肃为了巩固孙刘联盟将江陵借给了刘备。《关羽传》中记载：“刘备封赏建立头功的人，任命关羽为襄阳太守(此时襄阳依旧在曹操手中)、荡寇将军，驻扎在江北。后来刘备和诸葛亮、张飞、赵云等人进入西川平定益州后，任命关羽统管荆州事务。” 就此，关羽成为了荆州方面独当一面的统帅。