杜正伦，秀才出身，出类拔萃，隋朝时每年全国选拔秀才不过十余人，杜正伦就是其中一个，更奇妙的是，在隋朝不多的秀才指标中，杜正伦一家占去了仨，其兄弟杜正玄、杜正藏都是隋朝秀才，一门三秀才，还让不让别人活了。开句玩笑话，如果杜家人上街遭到莫名其妙的殴打，不用问，一定是落第秀才干的!

　　杜正伦在贞观元年经魏征推荐出任兵部员外郎，后来一路青云直上，到贞观六年已经受李世民赏识升任中书侍郎，不久加授朝散大夫，出任太子右庶子。

　　对于这次任命，李世民很重视，特地把杜正伦召来语重心长地嘱咐了一番，大体意思说，太子对于国家而言很重要，必须找出色的人辅佐，所以我就找到了你，我身边也需要你这样的人，这次是忍痛割舍让给了太子，这一下你知道这次任命的轻重了吧!

　　接受任命的杜正伦从此活跃在太子的身边，最初的几年，波澜不惊，太子表现不错，杜正伦表现不错，李世民也很满意。

　　然而随着时间的推移，一切发生了变化。当时李承乾患有足疾，行动不便，经李世民批准，李承乾在痊愈之前不必朝谒，安心在太静养。

　　在李承乾静养一段时间之后，李世民极为痛心地发现，以前那个乖孩子李承乾消失了，取而代之的是一个远离君子、亲近小人的问题青年。为此李世民专门把杜正伦召来深谈了一次，李世民说道：“我儿疾病，乃可事也。但全无令誉，不闻爱贤好善，私所引接，多是小人，卿可察之。若教示不得，须来告我。”

　　李世民说这话是发自肺腑的，杜正伦听这话也是肝脑涂地、头脑发热。结果头脑一发热，就干了一件错事，他居然把这些话一股脑地都告诉了李承乾。

　　其实杜正伦也是有苦衷的，作为太子右庶子的他操碎了心，磨破了嘴，身板差点没累垮。然而多次劝谏下来，他的话就成了一阵风，说完了，刮过了，在李承乾那里没有留下一丝痕迹。被逼急了的杜正伦这次想出了最后的撒手锏：“

　　不老实，我告诉你爸去!”

　　地上祸你不惹，你偏去惹天上的祸，这下大嘴杜正伦算是捅了马蜂窝。自觉委屈的李承乾给父亲李世民上了一道奏折，为自己极力辩解了一番，话里话外告诉李世民，你告诉杜正伦的话我都知道了，但是我不服，我很委屈!

　　接到儿子这样的上奏，李世民郁闷不已，本来想好好教育儿子，没想到杜正伦这个大嘴一张嘴就把自己给卖了，这不等于告诉太子了，自己不信任他吗?为人父者怎么能告诉儿子，我不信任你呢?

　　郁闷中的李世民召来了杜正伦，责问他为什么泄露了自己的话，杜正伦对曰：“开导不入，故以陛下语吓之，冀其有惧，或当反善。”

　　完了，杜正伦居然把自己当成大灰狼吓唬太子，有这么当老师的吗?

　　盛怒之下的李世民一挥手，杜正伦，你给我一边待着去!

　　自此杜正伦长时间混迹于老少边穷地区，先后出任过谷州刺史、交州都督(今都督府设在今越南河内)，贞观十七年还因为与侯君集有关联流配州(今越南境内的荣市)，直到唐高宗显庆年间才得以重新启用。