右眼失明

　　伊达政宗五岁的时候，也即织田信长火烧圣山比叡，纵横京畿的那一年，他突发疱疮，导致右目失明，“独眼龙”的名号，就从此而来。右眼失明，却也是证明梵天丸为万海上人的重要证据——万海上人在生前同样是一眼独明。不过，梵天丸的母亲义姬在梵天丸右眼失明后，便觉得他的容貌十分的丑恶。因此，义姬将自己对梵天丸的爱，转移到小梵天丸十一个月的次子竺丸身上。之后义姬更有毒杀政宗的行动(该次暗杀行动中小次郎死于政宗的防卫行为)，不过政宗却说：“这件事与母亲无关”来为母亲辩护。

　　后来，当丰臣秀吉和德川家康问到：“你的右眼上哪去了?”，政宗便会回答：“小时候，我爬到树上去，却不小心掉下来，这时我的右眼却不小心跑了出来。由于母亲告诉我‘身体发肤，受之父母，不可毁伤，乃孝之始也。’于是我便将它当做一颗葡萄，吞到肚子里。”有关于政宗右眼，最广为流传的就是天花导致失明和吞到肚子里的两个故事。政宗的右眼并不是像一般人一样无法张开，而是可以自由的开阖，唯一的不同，就是右眼没有瞳孔。据说，政宗对于自己失明的事情十分的介意，曾有遗命：“身体发肤受之父母，伤残损毁是谓不孝。吾死后，吾之肖像定需做到两目俱全。”

　　但也有一种完全不靠谱的传说，说他其实并未失明，故意遮上一只眼睛，是为了凝聚视线，观望天下。就象传说中宋初独眼大将郑恩是好眼观阳世、坏眼观阴世一样，这为讳的流言。

　　母子关系

　　据说，天正十八年(1590年)从母亲处回来以后，伊达政宗突然腹痛不止，几乎毙命。经过调查，证实是保春院和竺丸在食物中下了毒，想要害死政宗。于是政宗以最快的速度处死了兄弟，并将母亲送回娘家山形城。如此人伦惨剧，发生得太仓促，处理得也太干脆，总给人带来无尽疑惑。或许是政宗怕自己离开黑川城以后，保春院和竺丸会趁机抢班夺权，所以才编造个藉口，先下手为强。

　　投奔秀吉

　　18岁的政宗继承了家位，成了伊达家的第17代大名，初阵出战相马氏，政宗独创的火枪骑兵队(骑铁)作为作战主力。在历来重视骑兵的奥州，这种新型战术立刻显出威力。政宗一改父亲的防御战略，开始频繁与周边势力作战。以政宗的计划，先平定奥州，再向越后进军，最终挥师进京，称霸天下。抱着这种大志，政宗与芦名、相马、佐竹等展开了混战。1585年，父亲辉宗遭二本松义继暗算，愤怒的政宗率军一万三千兵马在人取桥击溃三万余人的佐竹、芦名、相马联军，名震天下。而其另一产生轰动的行为是之前对大内定纲的属城小手森城的上，其不分老幼男女的的让人联想到火烧比睿山、残酷农民起义的信长。天正十七年(1589)，政宗在摺上原大败芦名军，攻入黑川城，而此前相马、佐竹、大崎也都在伊达的军锋下节节败退，伊达家的版图达到最大。 就在政宗在奥州风光无限时，秀吉已夺得除关东、奥州的所有领地，之势已不可阻挡了，无奈之下，只有归顺了秀吉。

　　小田原之战时，秀吉命伊达家参战。政宗未能及时赶到小田原。当时普遍认为政宗将会被处死或没收领地。但是政宗以全身白衣的领死装束参见，并故意将作为礼品的金砂在参见时撒出，竟然轻易的得到秀吉的宽恕，得到与蒲生氏乡同领奥州的封赏，所领达六十二万石。不久，奥州发生葛西一向一揆的起义，谣传伊达家作了幕后主使。在紧邻大名蒲生氏乡的攻打下，政宗抽时间拜见了秀吉，当时秀吉质问道：叛乱所用徽记为何是政宗你的呢。政宗回答说：殿下错了，这个徽记的飞雀的眼部没有针眼大的小洞。这一精妙的回答令秀吉大为佩服，政宗又一次逃过一劫。后来，秀吉的养子、关白丰臣秀次被秀吉以谋反罪诛杀，相关联问罪的人不计其数。作为秀次的挚友之一，政宗又陷入危机。这一次政宗故伎重演，再次以白衣领死的姿态上洛，不同的是这次先由家臣携黄金十字架在前，表明与秀次只是借贷金银关系。结果又一次以稍减领地的处分躲过了劫难。