出生时间

　　关于里见义尧究竟出生在何时有两种说法，一说永正四年(1507年)，又一说为永正九年(1512年)。然而在里见左卫门佐实尧的长子权七郎义尧出生之时，周遭并没有多少人看好义尧的未来，因为里见氏当时只是小小安房国的守护，而金谷城城主里见实尧又只是一郡之代官，权七郎的未来看起来最多只能作为一个有力的一门而已……

　　所处时期

　　就在义尧诞生这一期间，里见氏在家督里见民部少辅义通的的领导下逐渐强盛起来。里见义通在永正五年(1508年)模仿镰仓鹤冈八幡宫修造了安房鹤谷八幡宫、永正十一年(1514年)重新铸造那古寺大钟都显示了里见氏在安房国的领导地位与里见氏的强大财力。随后，里见义通凭借小弓公方足利义明的名义开始了对上总的攻略;而里见实尧作为兄长义通的副手参加了这一系列战役并立下了赫赫战功，于是实尧在永正十二年(1515年)被义通任命为妙本寺军代负责主持对上总的攻略。

　　就在里见氏蓬勃发展的时候，三十八岁的家督里见义通却于永正十五年(1518年)一病不起;由于领内安西氏和正木氏实力太强，而此时才五岁的嫡子竹若丸(太郎、义丰)显然无力压制安西、正木两家。于是担心家族未来的义通把家督传给了亲弟里见实尧，但要实尧发誓在竹若丸成年后把家督之位让渡给竹若丸。虽然里见实尧发誓只是代理一段时间的家督，但实尧作为家督的权势并没有因为是“代理”而有所减弱，实尧的嫡子权七郎义尧也就以少主的身份逐渐成长起来，这种情况也注定了日后义丰与义尧同室操戈的悲剧。

　　内战背景

　　虽然实尧要对竹若丸不利的流言从未停歇，但里见实尧事实上却一直遵守对兄长发下的誓言，竹若丸也在平安无事中走向成年。然而担任家督处于强势的里见实尧可以不在意流言，但弱势地位的竹若丸却无法安心;懂事后的竹若丸在战战兢兢的生活中等待着转变的那一天到来……

　　到了大永年间，竹若丸的机会终于到来了。在叔祖中里备中守实次的帮助下，竹若丸利用实尧出阵上总的机会突然在里见氏本城稻村城元服并改名里见太郎义丰。归国后的实尧虽然在心中对既成事实感到不满，但一贯遵守誓言的实尧仍旧同意将家督让给义丰。另一方面，里见义丰虽然已经元服，但在生理上仍是少年的义丰在事实上却没有治理国家的能力;于是在中里实次的安排下，里见实尧以义丰后见人的身份继续掌握家中行政大权，而这种双头政治却导致了实尧叔侄对立日渐加深。

　　在权七郎义尧已经习惯了少主的身份后，因为里见义丰的存在，义尧的未来再次变成了有力的一门，这使得义尧对堂弟义丰无法抱有什么好感，在义尧心里甚至觉得如果义丰不存在就更好。一向十分敏感的里见义丰当然看得出堂兄义尧的想法，兄弟间的对立使义丰迁怒于敦厚的叔父实尧。

　　由于里见家底子薄弱，稳重的实尧一直在实行渐进的发展方式;而年少气盛的里见义丰则主张用激进的方式扩张领国，里见义丰利用家督的地位强行发动了几次对上总的攻略。虽然年少，但里见义丰却在战才上具有相当的天赋，作战进行得居然很顺利;然而相对于优秀的战才，里见义丰的治政能力却相当薄弱，在关东管领、古河公方和北条氏的影响下，里见氏在总州攻略军事上取得的战果遂被政治上的会议所抵消。原先期望靠战争增加知行的家臣们对里见义丰深感失望，开始倾向于稳重的里见实尧。以振兴里见家为己任的实尧对义丰劳民伤财的妄动也感到不是滋味，于是他利用手中的权力继续推行自己的渐进政策，并获得了家臣们的支持，自觉威望与权力受到损害的义丰遂更加痛恨实尧。

　　以房总武田氏(真里谷武田氏)为首的周边大名当然乐于里见氏家中的对立继续发展，事实上周边大名不仅仅是在暗地里偷着乐，许多流言就是他们刻意传出来的。在稻村城的里见义丰把谣言都听进了心里，与其说义丰为谣言所迷惑还不如说义丰根本就希望这谣言就是真实。尽管中里实次劝告义丰不可自取祸乱，但鬼迷心窍的里见义丰已经连叔祖的话也听不进去了，他一意要翦灭想象中的死敌里见实尧。

　　天文二年

　　(1533年8月27日)七月二十七日里见义丰邀请里见实尧和正木大膳大夫通纲(通纲是里见义尧的外公)到稻村城议事，自认为行端履正的实尧不听义尧的劝告毅然前往;而看到实尧敢去的正木通纲自然也不疑有他，结果当实尧与通纲进入稻村城后就再也没能够活着离开。这次事件被后人成为“里见氏天文内讧”或“稻村事变”。

　　虽然里见义尧一直把里见义丰视为眼中钉，但义尧并没有天真地奢望比自己年轻的堂弟会突然暴毙。于是义尧要向上再爬一层就不得不和里见义丰最终摊牌，用实力分个高下。是故在义丰即位后的很长一段时间里，义尧一有空就在设想应该如何与义丰争斗;众臣中谁有用、谁没用，领内何处该攻、何处应守……这一切都在义尧脑子里盘算了无数遍。然而当里见实尧被害的消息传来之时，里见义尧仍然和金谷城内的其他人一样的震惊，因为年轻的义尧始终没能一早就冷静地去考虑父亲的突然死亡。义尧的震惊虽然给了里见义丰一个极好的机会，但义丰却没能利用这个机会迅速消灭义尧。相对于义尧以自己为目标，义丰的目标则是叔父实尧;于是在杀死实尧之后，里见义丰产生了一种万事大吉的错觉。就在义尧兄弟两人静坐发呆的同时，事变另一位受害者正木通纲的同门正木时茂、正木时忠已经向凶手义丰展开了复仇之战。

　　正木氏虽然臣从于里见氏，但作为里见氏领内最具实力的国人，正木一族并不看重这种主从关系。是故在受了委屈之后，为了保持尊严与地位的正木氏迅速展开了对里见义丰的报复。以为父、祖报仇并讨伐无道暴君为名的义尧也随之起兵，并将本处移至正木氏居城百首城;与此同时义尧又向小田原北条氏请求援兵。八月义尧方抢先展开了攻势，在山之城合战中讨取了义丰方的糟谷石见守;同月，在北条为昌(彦九郎，北条氏纲三子)率领的援兵到达后，义尧方又在安房妙本寺合战中击败义丰军，取得了内战的主动权。九月，义尧军次第攻取了义丰方的据点;至九月二十四日，里见义丰在安房只剩下了泷田城一座孤城。不甘坐以待毙的里见义丰遂于九月二十六日逃离安房，前往上总真里谷城投靠武田信保。

　　天文二年以后

　　(1533年)十月，里见义尧在压制安房国后自称安房守护，这时的义尧最多不超过二十七岁。

　　天文三年(1534年)四月，里见义丰在得到武田信保支援的情况下重振旗鼓，再次攻入安房。四月五日(5月16日)，两军于平久里川沿岸的犬挂、滝田展开激战，义丰在再次遭到惨败后率残兵逃入稻村城;次日，义尧军攻破稻村城，里见义丰与中里实次切腹自杀，里见氏天文内讧宣告结束，而里见氏嫡流也从此断绝。是役，义丰方被讨取数百人，而里见义丰的首级也被送往小田原。另一方面，义尧为了报答北条氏的援助而与北条氏结成了下位同盟。