敖德萨保卫战，是第二次世界大战中苏德战争初期苏联军队实行的一次防御战役。1941年8月8日至10月16日，苏军独立滨海集团军和黑海舰队一部为掩护南方方面军向东撤退，在失去陆上支援的条件下，依靠诸军种协同一致和市民的支持，抗击了德国南方集团军群所辖罗马尼亚第4集团军的持续进攻。10月1日至16日，敖德萨苏军主动由海路撤往克里木。

　　8日，罗军发起总攻。14日，罗军第1骑兵旅突破外围防线，孤军深入至亚历山德罗夫卡(Alexandrovka)镇，原地转入防御，等待后续跟进的罗军第1装甲师。下午，随着远处传来隆隆的螺旋桨声，很快天空现了数架苏军伊尔-2攻击机。空袭刚过，四面八方就涌出难以计数的苏军士兵，他们口中高喊着“乌拉!”潮水般扑向罗军。双方随即展开了一场中世纪般的搏杀：罗军骑兵抽出锋利的马刀，策马出击;苏军步兵排着整齐的队列，步枪上好了雪亮的刺刀，杀向罗军骑兵。战至下午，罗军第1装甲师赶到，罗军才挡住苏军的反击。随后几天，罗军不断进攻，不久占领了敖德萨城外的蓄水池，切断了市内水源，使敖德萨军民只能依靠海运的淡水维持生命。

　　18日黎明，罗军2个步兵团以1个坦克团为先导向敖德萨外围防线的米哈伊洛夫卡镇发起进攻。罗军坦克刚刚前进不久，对面阵地上就闪起一道道光晕，苏军密集的反坦克炮火像雨点般袭来。转眼间罗军20余辆捷克制35(t)轻型坦克便被接连命中，坦克团团长当即毙命。失去坦克支援的2个罗军步兵团仍然拼死冲锋，杀进镇里，战斗异常惨烈，包括2个团长在内的半数罗军军官阵亡。当日夜，罗军终于彻底控制该镇。24日，罗军全面突破了苏军外围防线，敖德萨市区已进入罗军重炮射程之内。

　　28日晨，随着隆隆炮声，罗军打响了对苏军中层防线的进攻战。苏军顽强抵抗，敖德萨市内，拖拉机厂工人配合苏军为拖拉机安装45毫米反坦克炮，改装成简易坦克投入战斗;战场上，苏军反坦克炮手，面对驶近的罗军坦克，无一后撤，连续开炮直至战死炮位。

　　13日，为打破僵局，罗军集中了两个师再度发起强攻，突然遭遇大量苏军抵抗，全天仅推进300米，打头阵的一个步兵师伤亡巨大，不得不撤出战斗，由其他部队顶替。后据情报显示，原来苏军刚从黑海将1个步兵师约12600人运抵敖德萨防线。罗军很快组织对敖德萨港口的大规模空袭阻止苏军的补给和增援。15日、16日，纳粹德国空军和罗马尼亚空军联合出动了9个轰炸机大队对敖德萨港口展开轰炸。罗军轰炸机低空接近，使善于对付高空目标但射速慢的苏军重型高炮难以发挥优势。空袭给苏联海军运输补给舰队致命打击，击沉苏军驱逐舰、炮艇、拖船、运输舰各1艘，击伤多艘，使苏军在敖德萨的海上支援一度中断。

　　9月21日，罗军终于突破了苏军中层防线，罗军第7骑兵旅一部突入了敖德萨东部市区，跟进的罗军炮兵立即对敖德萨港口进行封锁射击，致使苏联海军运送补给的舰只无法出入港口。被逼上绝路的苏军在9月22日发动了整个战役中规模最大的一次反击，出动了驻防市内的2个步兵师，并从海上登陆1个团的海军陆战队进行配合。进攻发起前，苏军在罗军第7骑兵旅后方空降了一个小分队，他们袭击了一个罗军团指挥部，并四处活动，造成大部队空降的假象。罗军一时惊慌失措，竟然主动后撤了6公里。

　　苏军短暂的胜利只换回了不到10天的平静。罗军很快重新集结力量在部分德军配合下，扫清了市区外围的防御工事，左右翼集群合成了一个包围圈，并逐渐压缩，不少部队攻入市区，罗军的炮火开始日夜不停地轰击敖德萨市区的每寸土地。

　　10月12日，罗军拼凑了所有兵力，向敖德萨市区内苏军发起了最后的总攻。市区内苏联红军余部在市民的支持下，与侵略者进行了最后的战斗。每一栋建筑、每一间屋子都成了残酷的战场。又经历了几天激烈的战斗后，还在苏军手中的只剩下了敖德萨港口。16日，随着港口外最后一艘苏军驱逐舰驶离，防守苏军失去了最后的炮火掩护，但仅剩的一个排的苏军仍在一个港口要塞里阻击着罗军。下午4点，在重炮的轰击下，要塞被彻底摧毁。当夜，罗军攻陷整个敖德萨市。

　　从1941年8月8日至10月16日的敖德萨战役最后以罗军的胜利告终。德军借此切断了苏军从黑海通向乌克兰的运输线，并顺利地控制了整个乌克兰。罗马尼亚军队在这次战役中付出了惨重的代价，伤亡8.1万人，其中17729人阵亡，11471人，多数被俘。苏军在敖德萨战役中伤亡4.1万，其中阵亡16578人。